ЕНОЛ - это... Значение слова ЕНОЛ

  1. соединение формулы R1R2C=CR3OH ◆ Это может соответствовать реакции через енольную форму, но равным образом и непосредственной реакции второго порядка между кодом и кетоном без превращения в енол. Л. Гаммет, «Основы физической органической химии», 1972 г.

Оцените этот блок: 👍 0   👎 0


Енолы

Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены (виниловые спирты), соединения общей формулы R1R2C=CR3OH.

Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями — альдегидами (R3 = H) или кетонами.

Карбонильная таутомерная форма термодинамически выгодней енольной (на 54—71 кдж/моль; согласно правилу Эльтекова), поэтому в большинстве случаев кетоформа в равновесной смеси преобладает. Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4⋅10−6, в циклогексаноне — 2,5⋅10−6.

При повышении кислотности протонов в α-положении к карбонильной группе содержание енольной формы возрастает, в случае β-дикарбонильных соединениях за счёт стабилизации енольной формы при образовании внутримолекулярной водородной связи, участвующей в шестичленном плоском цикле, содержание енольной формы повышается. В ацетоуксусном эфире около 7 %, а в ацетилацетоне — 76 %:

В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет порядка процента, её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно-хелатированные енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.

Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаще всего для этого применяют ЛДА или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при −78 °C. Енолят-ионы стабилизированы за счёт мезомерии (см. Теория химического строения) и являются амбидентантными нуклеофилами:

Оцените этот блок: 👍 0   👎 0


Синонимы к слову «енол» (1)

соединение


Вопросы из кроссвордов (сканвордов)

  1. Виниловый спирт
  2. Органическое химическое соединение
  3. Химическое соединение
  4. Органическое химич. соединение
  5. органическ. соединен., содержащее гидроксильную группу при двойной углеродной связи
  6. Алкенол
  7. Органическое соединение
  8. Енол -виниловый спирт

Случайное: назначению, нехватка, накреняться, расторопный, Мамбет


Словарь синонимов  |  Ассоциации  |  Словарь антонимов  |  Толковый словарь русского языка онлайн  |  Фонетический разбор слова онлайн  |  Составить слово из букв

Толковый словарь: А  Б  В  Г  Д  Е  Ё  Ж  З  И  Й  К  Л  М  Н  О  П  Р  С  Т  У  Ф  Х  Ц  Ч  Ш  Щ  Э  Ю  Я.


Интернет банк. Инструкции